Химические свойства моносахаридов обусловлены особенностями их строения.
Рассмотрим химические свойства на примере глюкозы.
Моносахариды проявляют свойства спиртов и карбонильных соединений.
I. Реакции по карбонильной группе
1. Окисление.
а) Как и у всех альдегидов, окисление моносахаридов приводит к соответствующим кислотам. Так, при окислении глюкозы аммиачным раствором гидрата окиси серебра образуется глюконовая кислота (реакция "серебряного зеркала").
Соль глюконовой кислоты – глюконат кальция – известное лекарственное средство.
б) Реакция моносахаридов с гидроксидом меди при нагревании так же приводит к альдоновым кислотам.
голубой кирпично-красный
Эти реакции являются качественными на глюкозу как альдегид.
в) Более сильные окислительные средства окисляют в карбоксильную группу не только альдегидную, но и первичную спиртовую группы, приводя к двухосновным сахарным (альдаровым) кислотам. Обычно для такого окисления используют концентрированную азотную кислоту.
2. Восстановление.
Восстановление сахаров приводит к многоатомным спиртам. В качестве восстановителя используют водород в присутствии никеля, алюмогидрид лития и др.
3. Несмотря на схожесть химических свойств моносахаридов с альдегидами, глюкоза не вступает в реакцию с гидросульфитом натрия (NaHSO 3).
II. Реакции по гидроксильным группам
Реакции по гидроксильным группам моносахаридов осуществляются, как правило, в полуацетальной (циклической) форме.
1. Алкилирование (образование простых эфиров).
При действии метилового спирта в присутствии газообразного хлористого водорода атом водорода гликозидного гидроксила замещается на метильную группу.
При использовании более сильных алкилирующих средств, каковыми являются, например, йодистый метил или диметилсульфат, подобное превращение затрагивает все гидроксильные группы моносахарида.
2. Ацилирование (образование сложных эфиров).
При действии на глюкозу уксусного ангидрида образуется сложный эфир – пентаацетилглюкоза.
3. Как и все многоатомные спирты, глюкоза с гидроксидом меди (II) на холоду с образованием глюконата меди (II) дает интенсивное синее окрашивание – качественная реакция на глюкозу как многоатомный спирт.
ярко синий раствор
III. Специфические реакции
1. Горение (а также полное окисление в живом организме):
C 6 H 12 O 6 + 6O 2 6CO 2 +6H 2 O
2. Реакции брожения
Кроме приведенных выше, глюкоза характеризуется и некоторыми специфическими свойствами - процессами брожения. Брожением называется расщепление молекул сахаров под воздействием ферментов (энзимов). Брожению подвергаются сахара с числом углеродных атомов, кратным трем. Существует много видов брожения, среди которых наиболее известны следующие:
а) спиртовое брожение
C 6 H 12 O 6 → 2CH 3 –CH 2 OH(этиловый спирт) + 2CO 2
б) молочнокислое брожение
в) маслянокислое брожение
C 6 H 12 O 6 → CH 3 –CH 2 –СН 2 –СОOH(масляная кислота) + 2Н 2 + 2CO 2
Упомянутые виды брожения, вызываемые микроорганизмами, имеют широкое практическое значение. Например, спиртовое – для получения этилового спирта, в виноделии, пивоварении и т.д., а молочнокислое – для получения молочной кислоты и кисломолочных продуктов.
Фруктоза вступает во все реакции, характерные для многоатомных спиртов, однако реакции альдегидной группы, в отличие от глюкозы, для нее не характерны.
Химические свойства рибозы C 5 H 10 O 5 аналогичны глюкозе.
Д) Биологическая роль глюкозы.
D-глюкоза (виноградный сахар) широко распространена в природе: содержится в винограде и других плодах, в меде. Она является обязательным компонентом крови и тканей животных и непосредственным источником энергии для клеточных реакций. Уровень глюкозы в крови человека постоянен и находится в пределах 0,08-0,11%. Во всем объеме крови взрослого человека содержится 5-6 г. глюкозы. Такого количества достаточно для покрытия энергетических затрат организма в течение 15 мин. его жизнедеятельности. При некоторых патологиях, например, при заболевании сахарным диабетом, содержание глюкозы в крови повышается, и избыток её выводится с мочой. При этом количество глюкозы в моче может возрасти до 12% против обычного – 0,1%.
3. Дисахариды.
Олигосахариды - углеводы, молекулы которых содержат от 2 до 8-10 остатков моносахаридов, соединенных гликозидными связями. В соответствии с этим различают дисахариды, трисахариды и т. д.
Дисахариды - сложные сахара, каждая молекула которых при гидролизе распадается на две молекулы моносахаридов. Дисахариды наряду с полисахаридами являются одним из основных источников углеводов в пище человека и животных. По своему строению дисахариды являются гликозидами, в которых две молекулы моносахаридов соединены гликозидной связью.
Строение
1. Молекулы дисахаридов могут содержать два остатка одного моносахарида или два остатка разных моносахаридов;
2. Связи, образующиеся между остатками моносахаридов, могут быть двух типов:
а) в образовании связи принимают участие полуацетальные гидроксилы обеих молекул моносахаридов. Например, образование молекулы сахарозы;
б) в образовании связи принимают участие полуацетальный гидроксил одного моносахарида и спиртовый гидроксил другого моносахарида. Например, образование молекул мальтозы, лактозы и целлобиозы.
Для установления строения дисахаридов необходимо знать: из каких моносахаридов он построен, какова конфигурация аномерных центров у этих моносахаридов (- или -), каковы размеры цикла (фураноза или пираноза) и с участием каких гидроксилов связаны две молекулы моносахарида.
Дисахариды подразделяются на две группы: восстанавливающие и невосстанавливающие.
Среди дисахаридов особенно широко известны мальтоза, лактоза и сахароза.
Мальтоза (солодовый сахар), являющаяся α-глюкопиранозил-(1-4)-α-глюкопиранозой, образуется в качестве промежуточного продукта при действии амилаз на крахмал (или гликоген), содержит два остатка α-D-глюкозы. Название сахара, чей полуацетальный гидроксил участвует в образовании гликозидной связи, оканчивается на "ил".
В молекуле мальтозы у второго остатка глюкозы имеется свободный полуацетальный гидроксил. Такие дисахариды обладают восстанавливающими свойствами.
К восстанавливающим дисахаридам относится, в часности, мальтоза (солодовый сахар), содержащаяся в солоде, т.е. проросших, а затем высушенных и измельченных зернах хлебных злаков.
(мальтоза)
Мальтоза составлена из двух остатков D- глюкопиранозы, которые связаны (1–4) -гликозидной связью, т.е. в образовании простой эфирной связи участвуют гликозидный гидроксил одной молекулы и спиртовой гидроксил при четвертом атоме углерода другой молекулы моносахарида. Аномерный атом углерода (С 1), участвующий в образовании этой связи, имеет - конфигурацию, а аномерный атом со свободным гликозидным гидроксилом (обозначен красным цветом) может иметь как α- (α- мальтоза), так и β- конфигурацию (β- мальтоза).
Мальтоза представляет собой белые кристаллы, хорошо растворимые в воде, сладкие на вкус, однако значительно меньше, чем у сахара (сахарозы).
Как видно, в мальтозе имеется свободный гликозидный гидроксил, вследствие чего сохраняется способность к раскрытию цикла и переходу в альдегидную форму. В связи с этим, мальтоза способна вступать в реакции, характерные для альдегидов, и, в частности, давать реакцию "серебряного зеркала", поэтому ее называют восстанавливающим дисахаридом. Кроме того, мальтоза вступает во многие реакции, характерные для моносахаридов, например, образует простые и сложные эфиры.
Дисахарид лактоза (молочный сахар) содержится только в молоке и состоит из D-галактозы и D-глюкозы. Это - α-глюкопиранозил-(1-4)-глюкопираноза:
Поскольку в молекуле лактозы имеется свободный полуацетальный гидроксил (в остатке глюкозы), она принадлежит к числу редуцирующих дисахаридов.
Одним из наиболее распространенных дисахаридов является сахароза (тростниковый или свекольный сахар) − обычный пищевой сахар. Молекула сахарозы состоит из одного остатка D-глюкозы и одного остатка D-фруктозы. Следовательно, это − α-глюкопиранозил-(1-2)-β-фруктофуранозид:
В отличие от большинства дисахаридов сахароза не имеет свободного полуацетального гидроксила и не обладает восстанавливающими свойствами.
К невосстанавливающим дисахаридам относится сахароза (свекловичный или тростниковый сахар). Она содержится в сахарном тростнике, сахарной свекле (до 28% от сухого вещества), соках растений и плодах. Молекула сахарозы построена из α, D- глюкопиранозы и β, D- фруктофуранозы.
(сахароза)
В противоположность мальтозе гликозидная связь (1–2) между моносахаридами образуется за счет гликозидных гидроксилов обеих молекул, то есть свободный гликозидный гидроксил отсутствует. Вследствие этого отсутствует восстанавливающая способность сахарозы, она не дает реакции "серебряного зеркала", поэтому ее относят к невосстанавливающим дисахаридам.
Среди природных трисахаридов важное значение имеют немногие. Наиболее известна рафиноза, содержащая остатки фруктозы, глюкозы и галактозы, которая находится в больших количествах в сахарной свекле и во многих других растениях.
В целом олигосахариды, присутствующие в растительных тканях, разнообразнее по своему составу, чем олигосахариды животных тканей.
Все они имеют ту же эмпирическую формулу С 12 Н 22 О 11 , т.е. являются изомерами.
Сахароза – белое кристаллическое вещество, сладкое на вкус, хорошо растворимое в воде.
Для сахарозы характерны реакции по гидроксильным группам. Как и все дисахариды, сахароза при кислотном или ферментативном гидролизе превращается в моносахариды, из которых она составлена.
Дисахариды – типичные сахароподобные углеводы; это твердые бесцветные кристаллические вещества, очень хорошо растворимое в воде, имеющие сладкие вкус.
Из дисахаридов наибольшее значение имеет сахароза C 12 H 22 O 11:
Молекула сахарозы состоит из остатков молекул глюкозы и фруктозы.
Глюкоза С 6 Н 12 О 6 представляет собой белые кристаллы, сладкие на вкус, хорошо растворимые в воде. В линейной форме молекулы глюкозы содержат одну альдегидную группу, и пять гидроксильных групп. В кристаллах молекулы глюкозы находятся в одной из двух циклических форм (α- или β-глюкоза), которые образуются из линейной формы за счет взаимодействия гидроксильной группы при 5-м атоме углерода с карбонильной группой:
Данное равновесие существует в водном растворе. Буква α в названии циклических форм моносахаридов означает, что группа –ОН при первом углеродном атоме и группа –СН 2 ОН при шестом углеродном атоме находятся по разные стороны от плоскости кольца; в β-моносахаридах эти группы находятся по одну сторону от плоскости кольца.
Процесс образования циклических форм (кольчато-цепная таутомерия ) глюкозы из линейной можно представить следующим образом. Атом водорода группы ОН при 5-м атоме углерода перемещается к атому кислорода альдегидной группы СH=O, а между атомами С-1 и С-5 устанавливается связь через атом кислорода с образованием шестичленного цикла (циклического полуацеталя ):
Шестичленный цикл называется пиранозным . Если во взаимодействие с альдегидной группой вступит группа ОН при 4-м атоме углерода, то образуется пятичленный цикл, называемый фуранозиым .
Группу ОН при первом углеродном атоме в циклических формах называют гликозидным гидроксилом. Эта группа резко отличается по свойствам от остальных групп ОН. В частности, при реакциях со спиртами в присутствии кислот гликозидный гидроксил легко замещается на группу OR с образованием простого эфира.
Химические свойства глюкозы обусловлены наличием в ее молекуле альдегидной (в линейной форме) и гидроксильных групп.
1. Реакции альдегидной группы. Глюкоза вступает в реакцию с аммиачным раствором оксида серебра:
или упрощенно:
В результате этой реакции образуется аммонийная соль глюконовой кислоты.
Глюкоза при нагревании окисляется гидроксидом меди (II) в глюконовую кислоту:
При восстановлении альдегидной группы глюкозы образуется шестиатомный спирт сорбит:
Поскольку циклическая форма глюкозы не содержит альдегидной группы, глюкоза не вступает в некоторые реакции, характерные для альдегидов, например в реакцию с NаНSО 3 .
2. Реакции гидроксильных групп. С гидроксидом меди (II) без нагревания глюкоза реагирует как многоатомный спирт и дает характерное синее окрашивание.
При действии метилового спирта в присутствии каталитических количеств соляной кислоты гликозидный гидроксил замещается на группу ОСН 3 , и образуется монометиловый эфир глюкозы.
3. Брожение гексоз (пентозам брожение не свойственно ) представляет собой многостадийный биохимический процесс, протекающий под действием ферментов, выделяемых дрожжевыми грибами, бактериями или плесневыми грибами. На этих процессах основана биотехнология многих ценных химических продуктов, таких, как этанол (спиртовое брожение), молочная и лимонная кислота (соответственно, молочнокислое и лимоннокислое брожение) и др. Основные виды брожения:
а) спиртовое брожение:
б) молочнокислое брожение:
4. Эпимеризация моносахаридов в слабощелочных растворах. Эпимерными моносахаридами являются глюкоза, манноза, фруктоза, которые имеют одинаковую конфигурацию у третьего, четвертого и пятого атомов углерода. В присутствии щелочи происходят превращения эпимеров через промежуточное образование ендиола:
Глюкоза с известковой водой через 5 суток дает смесь глюкозы (63%), фруктозы (31%) и маннозы (6%). Эпимеризация встречается в биохимических процессах и происходит при действии ферментов эпимераз.
Биологическая роль глюкозы. Глюкоза образуется в природе в процессе фотосинтеза, протекающего под действием солнечного света в листьях растений. Суммарное уравнение фотосинтеза:
В живых организмах происходит окисление глюкозы под действием кислорода воздуха по обратной реакции:
При этом выделяется энергия, которая используется организмом. Таким образом, глюкоза играет роль аккумулятора солнечной энергии.
Фруктоза С 6 Н 12 О 6 – изомер глюкозы. Как и глюкоза, она может существовать в линейной и циклических формах. В линейной форме фруктоза представляет собой кетоноспирт с пятью гидроксильными группами, а в циклической – преимущественно кетофуранозу, т.е. пятичленный цикл с атомом кислорода:
Фруктоза вступает во все реакции многоатомных спиртов, но, в отличие от глюкозы, не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра.
Глюкоза в переводе с греческого языка обозначает "сладкий". В природе в больших количествах она встречается в соках ягод и фруктов, в том числе в виноградном соке, отчего и имеет в народе название "винный сахар".
История открытия
Глюкоза была открыта в начале XIX века английским врачом, химиком и философом Уильямом Праутом. Широкую известность данное вещество получило после того, как в 1819 году Анри Бракконо извлек его из древесных опилок.
Физические свойства
Глюкоза представляет собой бесцветный кристаллический порошок сладкого вкуса. Она хорошо растворима в воде, концентрированной серной кислоте, и реактиве Швейцера.
Строение молекулы
Как и все моносахариды, глюкоза является гетерофункциональным соединением (в состав молекулы входят несколько гидроксильных и одна карбоксильная группа). В случае глюкозы карбоксильной группой является альдегидная.
Общая формула глюкозы C6H12O6. Молекулы данного вещества имеют циклическое строение и два пространственных изомера альфа- и бета-формы. В твердом состоянии практически на 100% преобладает альфа форма. В растворе же более устойчива бета-форма (она занимает приблизительно 60%). Глюкоза является конечным продуктом гидролиза всех поли- и дисахаридов, то есть получение глюкозы происходит в подавляющем количестве случаев именно данным путем.
Получение вещества
В природе глюкоза образуется в растениях в результате фотосинтеза. Рассмотрим промышленные и лабораторные способы получения глюкозы. В лаборатории данное вещество является результатом альдольной конденсации. В промышленности же самым распространенным способом является получение глюкозы из крахмала.
Крахмал - это полисахарид, моночасти которого и являются молекулами глюкозы. То есть для ее получения надо разложить полисахарид на моночасти. Каким образом осуществляется данный процесс?
Получение глюкозы из крахмала начинается с того, что крахмал помещают в емкость с водой и перемешивают (крахмальное молоко). Другую емкость с водой доводят до кипения. Стоит отметить, что кипящей воды должно быть в два раза больше, чем крахмального молока. Для того чтобы реакция получения глюкозы прошла до конца, необходим катализатор. В данном случае им выступает соляная или Рассчитанное количество добавляется в емкость с кипящей водой. Затем медленно заливается крахмальное молоко. В данном процессе очень важно не получить клейстер, если все же он образовался, следует продолжать кипячение до полного его исчезновения. В среднем кипячение занимает полтора часа. Для того чтобы быть уверенными, что крахмал полностью гидролизовался, надо провести качественную реакцию. В отобранную пробу добавляется йод. Если жидкость приобретает синюю окраску, значит, гидролиз не закончен, если же становится бурой или красно-бурой, значит, крахмала в растворе больше нет. Но в данном растворе находится не только глюкоза, получение ее было с помощью катализатора, а это значит, что и кислота имеет место быть. Как удалить кислоту? Ответ прост: при помощи нейтрализации чистым мелом и мелко раскрошенным фарфором.
Нейтрализация проверяется Далее происходит фильтрация полученного раствора. Дело за малым: полученную бесцветную жидкость следует выпарить. Образованные кристаллы и есть наш конечный результат. Теперь рассмотрим получение глюкозы из крахмала (реакция).
Химическая суть процесса
Данное уравнение получения глюкозы представлено до промежуточного продукта - мальтозы. Мальтоза - дисахарид, состоящий из двух молекул глюкозы. Наглядно видно, что способы получения глюкозы из крахмала и из мальтозы одинаковые. То есть в продолжение реакции можем поставить следующее уравнение.
В завершение стоит подытожить необходимые условия для того, чтобы получение глюкозы из крахмала прошло успешно.
Необходимые условия
- катализатор (соляная или серная кислота);
- температура (не менее 100 градусов);
- давление (достаточно атмосферного, но увеличение давления ускоряет процесс).
Данный метод самый простой, с большим выходом конечного продукта и минимальными энергетическими затратами. Но он не единственный. Получение глюкозы осуществляется так же из целлюлозы.
Получение из целлюлозы
Суть процесса практически полностью соответствует предыдущей реакции.
Приведено получение глюкозы (формула) из целлюлозы. На деле же этот процесс намного сложнее и энергозатратнее. Итак, продуктом, вступающим в реакцию, являются отходы из деревоперерабатывающей промышленности, измельченные до фракции, размер частиц в которой 1,1 - 1,6 мм. Данный продукт обрабатывается сперва уксусной кислотой, затем перекисью водорода, затем серной кислотой при температуре не ниже 110 градусов и гидромодуле 5. Длительность этого процесса 3-5 часов. Затем, на протяжение двух часов проходит гидролиз серной кислотой при комнатной температуре и гидромодуле 4-5. Затем происходит разбавление водой и инверсия в течение приблизительно полутора часов.
Методы количественного определения
Рассмотрев все способы получения глюкозы, следует изучить методы ее количественного определения. Бывают ситуации, когда в технологическом процессе должен участвовать лишь раствор, содержащий глюкозу, то есть процесс выпаривания жидкости до получения кристаллов - лишний. Тогда возникает вопрос, как определить, какая концентрация данного вещества в растворе. Полученное количество глюкозы в растворе определяют спектрофотометрическим, поляриметрическим и хроматографическим методами. Существует и более специфический метод определения - ферментативный (с помощью фермента глюкозидазы). В данном случае подсчет идет уже продуктов действия этого фермента.
Применение глюкозы
В медицине глюкозу используют при интоксикации (это может быть как пищевое отравление, так и деятельность инфекции). В данном случае раствор глюкозы вводят внутривенно с помощью капельницы. Это значит, что в фармации глюкоза является универсальным антиоксидантом. Так же не малую роль данное вещество играет при обнаружении и диагностировании сахарного диабета. Здесь глюкоза выступает как стресс-тест.
В пищевой промышленности и кулинарии глюкоза занимает очень важное место. Отдельно же следует обозначить роль глюкозы в виноделии, пиво- и самогоноварении. Речь идет о таком методе как получение этанола Рассмотрим подробно данный процесс.
Получение спирта
Технология получения спирта имеет две стадии: брожение и перегонку. Брожение, в свою очередь, осуществляется с помощью бактерий. В биотехнологии уже давно выведены культуры микроорганизмов, которые позволяют получить максимальный выход спирта при минимально затраченном времени. В быту же в качестве помощников реакции могут быть использованы обычные столовые дрожжи.
Прежде всего, глюкоза разводится в воде. В другой емкости разводятся используемые микроорганизмы. Далее, полученные жидкости перемешиваются, встряхиваются и помещаются в емкость с Данная трубка соединяется с еще одной (U-образной формы). В середину второй трубки наливается Конец трубки закрывается резиновой пробкой с полой стеклянной палочкой, имеющей оттянутый конец.
Данная емкость помещается в термостат при температуре 25-27 градусов на четверо суток. В трубке с известковой водой будет наблюдаться помутнение, что свидетельствует о вступлении в реакцию с ней углекислого газа. Как только углекислый газ перестанет выделяться, брожение можно считать оконченным. Далее следует стадия перегонки. В лаборатории для дистилляции спирта используют обратные холодильники - приборы, в которых по внешней стенке проходит холодная вода, тем самым охлаждая образовавшийся газ и переводя его обратно в жидкость.
На данном этапе жидкость, которая находится в нашей емкости, следует нагреть до 85-90 градусов. Таким образом испаряться будет спирт, вода же не будет доведена до кипения.
Механизм получения спирта
Рассмотрим получение спирта из глюкозы в уравнении реакции: С6Н12О6 = 2С2Н5ОН + 2СО2.
Итак, можно отметить, что механизм получения этанола из глюкозы весьма прост. Более того, он известен человечеству уже много веков, и доведен практически до совершенства.
Значение глюкозы в жизни человека
Итак, имея определенное представление о данном веществе, его физических и химических свойствах, использовании в разных сферах промышленности, можно сделать вывод, что такое глюкоза. Получение ее из полисахаридов, уже дает понимание того, что, являясь главной составляющей всех сахаров, глюкоза представляет собой незаменимый источник энергии для человека. В результате метаболизма, из данного вещества образуется аденозинтрифосфорная кислота, которая и преобразуется в единицу энергии.
Но не вся глюкоза, которая поступает в организм человека идет на восполнение энергии. В состоянии бодрствования человек превращает лишь 50 процентов полученной глюкозы в АТФ. Остальное преобразуется в гликоген и скапливается в печени. Гликоген с течением времени разрушается, тем самым регулируя уровень сахара в крови. Количественно содержание данного вещества в организме - прямой показатель его здоровья. От количества сахара в крови зависит гормональное функционирование всех систем. Поэтому стоит помнить, что чрезмерное употребление данного вещества может привести к тяжелым последствиям.
Глюкоза на первый взгляд простое и всем понятное вещество. Даже с точки зрения химии её молекулы имеют достаточно простое строение, а химические свойства понятны и знакомы в быту. Но, несмотря на это, глюкоза имеет большое значение как для самого человека, так и для всех сфер его жизнедеятельности.
Органическое кислородсодержащее соединение с шестью атомами углерода называется глюкозой, виноградным сахаром, декстрозой или гексозой. Это универсальный источник энергии среди всех живых организмов планеты. Формула вещества - C 6 H 12 O 6 .
Строение
Вещество глюкоза в химии - это моносахарид, то есть простейший углевод, состоящий из одной молекулы или одной структурной единицы. Глюкозная структурная единица входит в состав более сложный углеводов - дисахаридов и полисахаридов.
Вещество включает функциональные группы :
- одну карбонильную (-С=О);
- пять гидроксильных (-ОН).
Молекула может существовать в виде двух циклов (α и β), отличающихся пространственным расположением одной гидроксильной группы, и в линейной форме (D-глюкоза).
Циклическую форму глюкоза принимает в водных растворах.
Рис. 1. Циклическая и линейная молекула глюкозы.
Структурная формула глюкозы - O=CH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CH 2 OH или CH 2 OH(CHOH) 4 -COH.
Получение
Большое количество виноградного сахара находится в растительности, в частности плодах и листьях. Поэтому вещество можно потреблять непосредственно из фруктов и ягод. Глюкоза - конечный продукт фотосинтеза:
6CO 2 + 6H 2 O → C 6 H 12 O 6 + 6O 2 - Q.
В промышленности соединение выделяют путём гидролиза полисахаридов. Начальными продуктами являются картофельный или зерновой крахмал, а также целлюлоза. В разбавленное водой сырьё добавляют горячий раствор серной или соляной кислоты. Полученную смесь нагревают до полного распада полисахаридов:
(C 6 H 10 O 5)n + nH 2 O (t°, H 2 SO 4) → nC 6 H 12 O 6 .
Кислоту нейтрализуют мелом или фарфором, после чего раствор фильтруют и выпаривают. Образовавшиеся кристаллы - глюкоза.
Рис. 2. Схема получения глюкозы.
В лабораториях декстрозу выделяют из формальдегида в присутствии катализатора - Ca(OH) 2:
6H-CH=O → C 6 H 12 O 6 .
В пищеварительном тракте полисахариды, полученные с пищей, быстро расщепляются на фруктозу и глюкозу, которые участвуют в клеточном метаболизме.
Физические свойства
Гексоза - это кристаллическое бесцветное вещество, не имеющее запаха, но обладающее сладким вкусом. Однако сахароза (привычный сахар) в два раза слаще глюкозы.
Вещество хорошо растворимо не только в воде, но и других растворителях - аммиачном растворе гидроксида меди (реактив Швейцера), серной кислоте, хлориде цинка.
Химические свойства
Глюкоза сочетает свойства альдегидов (содержит группу -CHO) и спиртов (включает гидроксил), являясь альдегидоспиртом. Поэтому может образовывать спирт и полимеризоваться аналогично альдегидам. Основные химические свойства глюкозы описаны в таблице.
|
Реакция |
Описание |
Уравнение |
|
Брожение |
Распадается под действием ферментов, выделяемых бактериями, грибками, дрожжами. Существует три типа в зависимости от природы фермента: спиртовое, маслянокислое, молочнокислое брожение |
|
|
Серебряное зеркало |
Качественная реакция с аммиачным раствором оксида серебра (I) с образованием глюконовой кислоты |
C 6 H 12 O 6 + Ag 2 O + NH 4 OH → CH 2 OH(CHOH) 4 -COOH + 2Ag↓ |
|
Окисление азотной кислотой |
Глюкоза окисляется до сахарной (глюкаровой) кислоты |
C 6 H 12 O 6 + HNO 3 → C 6 H 10 O 8 |
|
Окисление гидроксидом меди (II) |
Голубой гидроксид меди (II) превращается в красный оксид меди (I). Образуется глюконовая кислота |
CH 2 OH(CHOH) 4 -COH + 2Cu(OH) 2 → CH 2 OH(CHOH) 4 -COOH + Cu 2 O + 2H 2 O |
|
Восстановление |
Реакция с водородом в присутствии катализатора (никеля) при высокой температуре. Образуется шестиатомный спирт (сорбит) |
CH 2 OH(CHOH) 4 -COH + H 2 → CH 2 OH(CHOH) 4 -CH 2 OH |
Рис. 3. Схема брожения глюкозы.
Глюкоза используется в медицине, пищевой, текстильной промышленности. Вещество присутствует во всех пищевых продуктах, используется для получения пива, вина, молочнокислых продуктов.
Что мы узнали?
Глюкоза - моносахарид, содержащий шесть атомов углерода. Образуется в результате фотосинтеза, гидролиза полисахаридов, из формальдегида. Функциональными группами являются -С=О и -ОН. В реакциях проявляет свойства альдегидов и спиртов. Реагирует с аммиачным раствором серебра, гидроксидом меди (II), азотной кислотой, водородом, подвергается спиртовому, маслянокислому, молочнокислому брожению. Благодаря брожению получают продукты питания - кефир, сыр, алкоголь.
Тест по теме
Оценка доклада
Средняя оценка: 4.4 . Всего получено оценок: 262.
Доброе время суток, уважаемые десятиклассники!
Мы начинаем знакомиться с новой группой органических соединений - углеводами.
Углеводы... А это те самые сладости, которые вы так любите, (фрукты, торты, конфеты, варенье, шоколад и т.д., особенно много углеводов содержит виноград). Углеводы жизненно важные вещества, которые необходимы каждому организму. Эти вещества расходуются, и человек должен постоянно пополнять их запасы. Понятно, что вещества, входящие в состав тканей организма, не похожие на те, которые он употребляет в пищу. Организм человека перерабатывает пищевые продукты и в процессе своей жизнедеятельности постоянно расходует энергию, которая, как мы знаем, выделяется при окислении в тканях организма, углеводы входят в состав нуклеиновых кислот, осуществляющих биосинтез белка и передачу наследственных признаков.
Животные и человек не синтезируют углеводы. В зеленых растениях при участии хлорофилла и солнечного света осуществляется ряд процессов преобразования поглощенной из воздуха углекислого газа и впитанной из почвы воды. Конечным продуктом этих процесса – фотосинтеза, является сложная молекула углевода.
Углеводы – важный источник энергии для организма, участвуют в обмене веществ. Основными источниками углеводов являются растительные продукты.
Физиологи установили, что при физической нагрузке, которая в 10 раз превышает привычную, человек, соблюдающий жировую диету, лишается сил уже через полчаса. А вот углеводная диета позволяет выдержать такую же нагрузку в течение четырех часов. Оказывается, получение организмом энергии из жиров – процесс длительный. Это объясняется малой реакционной способностью жиров, особенно их углеводородных цепей. Углеводы же, хотя и дают меньше энергии, чем жиры, однако выделяют ее намного быстрее. Поэтому, если предстоит основательная нагрузка, предпочтительнее подкрепиться сладким, а не жирным.
Классификация углеводов.
Углеводы – обширный класс природных соединений.Обратимся к схеме 1. “Классификация углеводов”. В зависимости от числа остатков моносахаридов в молекуле делятся на моносахариды, дисахариды и полисахариды.
Моносахариды (простые углеводы) – углеводы, которые не гидролизуются. В зависимости от числа атомов углерода подразделяются на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы. Для человека наиболее важны глюкоза, фруктоза, галактоза, рибоза, дезоксирибоза.
Дисахариды – углеводы, которые гидролизуются с образованием двух молекул моносахаридов.
Наиболее важны для человека сахароза, мальтоза и лактоза.
Полисахариды – высокомолекулярные соединения – углеводы, которые гидролизуются с образованием множества молекул моносахаридов.
Они делятся на перевариваемые и неперевариваемые в желудочно-кишечном тракте. К перевариваемым относят крахмал и гликоген
, из вторых для человека важны клетчатка, гемицеллюлоза и пектиновые вещества
.
Углеводы
часто называют сахаристыми веществами или сахарами
. Они могут быть безвкусными, сладкими и горькими. Если сладость раствора сахарозы принимать за 100 %, то сладость фруктозы – 173 %, глюкозы – 81 %, мальтозы и галактозы – 32 %, лактозы – 16 %.
Качественный состав углеводов.
Углеводы – органические соединения, состоящие из углерода, водорода и кислорода, причем водород и кислород входят в соотношении (2: 1) как в воде, отсюда и название.
На основе этой аналогии русский химик К. Шмидт в 1844 г. предложил термин углевода (углерод и вода), а общая формула углеводов Сn(Н 2 О) m
Итак, важнейшим представителем моносахаридов является глюкоза. При изучении, каких некоторых тем мы встречались с вами с этим веществом в курсе химии и биологии: химия – альдегиды, спирты; биология – фотосинтез, строение клетки.
Получение глюкозы.
1. Реакция фотосинтеза.6СО 2 + 6H 2 O –> С 6 Н 12 О 6 + 6О 2 +Q
2. Реакция полимеризации.
3. Гидролиз крахмала.
(С 6 Н 10 О 5) n + nH 2 O –> nС 6 Н 12 О 6
Физические свойства:
бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимо в воде, сладкое на вкус, температура плавления 146 о С.
Строение молекулы глюкозы. Изомерия.
Вывод: таким образом, глюкоза – альдегидоспирт, точнее – многоатомный альдегидоспирт.
Установлено, что в растворе глюкозы находится не только её альдегидная форма; но и молекулы циклического строения.
Установлено, что у третьего атома углерода группа – ОН расположена иначе, чем у других атомов углерода распространённое строение глюкозы выглядит так:
Превращение молекулы линейного строения в молекулу циклического строения объяснимо, если вспомнить что атомы углерода могут вращаться вокруг сигма -связей. Альдегидная группа может приблизиться к гидроксильной группе 5-го атома углерода, поскольку атом кислорода карбонильной группы несёт на себе частичный – заряд, а атом водород гидроксильной группы – частично + заряд.
Осуществляется своеобразный химический процесс: происходит разрыв -связи карбонильной труппы, к атому кислорода присоединяется атом водорода, а атом кислорода гидроксильной группы с атомом углерода замыкают цепь. Циклические формы находятся в равновесии, превращаясь альфа и бетту форму. Таким образом, в водном растворе глюкозы находятся три изомерные формы . Молекула кристаллической глюкозы альфа -форма, при растворении в воде – открытая форма, а затем снова циклическая бетта-форма. Такая изомерия называется динамической (таутомерия) .
Химические свойства глюкозы.
Моносахариды вступают в химические реакции, свойственные карбонильной и гидроксильной группам.
1) Реакция “серебряного зеркала”
Доказать наличие альдегидной группы в глюкозе можно с помощью аммиачного раствора оксида серебра. Эта реакция называется реакцией серебряного зеркала. Ее используют как качественную для открытия альдегидов
. Альдегидная группа глюкозы окисляется до карбоксильной группы. Глюкоза превращается в глюконовую кислоту.
СН 2 ОН – (СНОН) 4 – СОН + Ag 2 O = СН 2 ОН – (СНОН) 4 – СООН + 2Ag
(Реакцию серебряного зеркала используют в промышленности для серебрения зеркал, изготовления колб для термосов, елочных украшений).
2) Взаимодействие глюкозы с гидроксидом меди (II)
3) Гидрирование глюкозы
Альдегидная группа может быть восстановлена в гидроксильную группу действием водорода в присутствии катализатора.
4) Специфические свойства. Большое значение имеют процессы брожения глюкозы, происходящие под действием органических катализаторов-ферментов (они вырабатываются микроорганизмами).
а) спиртовое брожение (под действием дрожжей)
С 6 Н 12 О 6 = 2С 2 Н 5 ОН + 2СО 2
б) молочнокислое брожение (под действием молочнокислых бактерий)в кондитерской промышленности при изготовлении мягких конфет, десертных сортов шоколада, тортов и различных диетических изделий;
- в хлебопечении глюкоза улучшает условия брожения, придает пористость и хороший вкус изделиям, замедляет очерствение;
- в производстве мороженого она занижает точку замерзания, увеличивает его твердость;
- при производстве фруктовых консервов, соков, ликеров, вин, безалкогольных напитков, так как глюкоза не маскирует аромата и вкуса;
- в молочной промышленности при изготовлении молочных продуктов и продуктов детского питания рекомендуется использовать глюкозу в определенной пропорции с сахарозой для придания этим продуктам более высокой питательной ценности;
- в ветеринарии;
- в птицеводстве;
- в фармацевтической промышленности.
Кристаллическую глюкозу целесообразно использовать для питания больных, травмированных, выздоравливающих, а также людей, работающих с большими перегрузками.
Медицинскую глюкозу применяют в антибиотиках и других лекарственных препаратах, в том числе для внутривенных вливаний, и для получения витамина С. Техническая глюкоза находит применение в качестве восстановителя в кожевенном производстве, в текстильном – при производстве вискозы, в качестве питательной среды при выращивании различных видов микроорганизмов в медицинской и микробиологической промышленности .
Закрепление:
